オバマ大統領とハーバード大法学科時代のクラスメイトという凄いインテリ過ぎる経歴を持つ俳優ヒル・ハーパーが主演のラブコメディ。まあ彼ならモテて当然でしょ！というモテ男を演じている。というか、本当はかなりのナード系なのでモテるというか、何ていうか...悪い女を引き寄せる男を演じている。
1975年、セオは幼稚園にいた。そこで好きになったのが、ニッキーちゃん。だけど、ニッキーちゃんはセオには見向きもしないで、他の男の子と遊んでいる。しかもそのニッキーちゃんが他の男の子とキスしているのを見て失恋するセオ。1986年、16歳だったセオ（ヒル・ハーパー）は親友のガールフレンドのニナに人知れず恋していた。しかしニナは所謂やりまんな女の子。それでもセオは親友と別れるのを待った。別れた時に会って、ビールでゲームしているうちに、セオは35秒の初体験を済ませた。しかしニナちゃん、妊娠したかも？で揉めて、その対応の悪さにセオは学校で顰蹙をかい、ニナも元彼に戻ってしまった。1989年、セオは大学に居た。演技の勉強しているフランシス（ニコール・アリ・パーカー）を見かけて猛烈アタック。見事にデートまでこぎ着けるが、フランシスは「キスは大嫌い。キモい。もちろんセックスはもっと嫌い！無理。だからまだバージンよ」と寸止めされる。仕方なくトボトボと帰宅するセオだったが、なぜかフランシスが戻ってきて結ばれた。しかし後日、フランシスには彼氏が居て、バージンというのは真っ赤な嘘だったことが判明。フランシスはセオの元を去った。それから大学では1夜だけの恋なども経験し、その元彼に足を折られて卒業式を迎える。卒業後、大学時代の友達（ローレンス・ギリアード・ジュニア）と一緒に住み、その彼女モナからなぜか執拗にアプローチされて、1人暮らしを始める。そしてフランシスがまた戻ってきて、セオは1年くらい一緒に住んだ。そしてモナと同じカフェでウェイトレスを始めた。同じ店の美しいバレーダンサーのジューンに惚れるが、彼氏が居て友達止まり。そんな時、カフェに毎日来る人妻のサマンサがセオに視線を送っていた。そう、セオは人の女性でトラブルを抱えている「イゼベル」のような女性に惚れてしまう習性があるのだった...
というセオ君の恋愛歴を描いたラブコメ。すごい90年代ぽい！ヒル・ハーパーがダメ女子に惚れちゃうダメ男をいい感じて演じています。まず大学まで出ているのに、何やりたいか分からないの！って、責めてみたけど、私も就職大氷河期時代で、見事に就職活動に失敗して何やりたいかなんて見失ってたわ！同じ年代でもないけど、似た年代でしょうねー。セオ君は、シェークスピアを語れるほどに文学に精通していて頭が良い。けど、大学卒業して道化師になろうかなーなんて思っている。面白い才能がある訳でもないのに。そしてジャズにも精通していて、それによってフランシスを落としたりもする。あー、じゃあ作詞家にでもなろうかなーとか、あー、じゃあアーティストにでもなろうかなーと、アーティストと言えば売れる前はカフェ勤務でしょ！というよく分からない理由でウェイターしているのです。そんな男なので人のものを欲しくなっちゃうんでしょうね。まあ女性達もそんな抜けている男だからちょっかい出したくなるって訳ですね。でも実際にはいい奴ではあるから、ハマってしまう。あー、悪い男！ｗｗｗ
まあでも最近身を持って学んでいるのですが、まああーーモテ男はいつだって思わせぶり。あれは計算ではなく、そういう人なんだろうねー。でもこの映画のヒル・ハーパーには完敗した！パンツ一丁でトム・クルーズばりに踊ったりするシーンも可愛いし、歌うシーンは意外と歌上手い！！色んな髪型見れたのも面白い！
この作品の監督・脚本のKwyn Bader（カタカナ化断念）は、この1作品だけなのがひじょーに勿体無い！台詞とかも面白かったし、もっと見たかったね。
（4点／5点満点中：10/18/14：VHS録画にて鑑賞）
